杜牧出生于官宦世家，其祖父杜佑官居宰相，受家庭的影响，杜牧在读书之余，关心军事，后来杜牧专门研究过孙子，写过十三篇《孙子》注解。虽然他政治才华出众，但却也陷入了党争之中不得重用，正如他自己所言“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”
在扬州任职的十年间，杜牧结识了不少青楼女子，也留下很多风花雪月的诗句。在公元年（大和九年），杜牧由淮南节度使掌书记升任监察御史，离扬州奔赴长安。在临别之际他最放不下了就是自己的小情人，一个年仅十三岁的歌姬，在临别之际写下这首《赠别》：
赠别二首(其一)
杜牧
娉娉袅袅十三余，
豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，
卷上珠帘总不如。
文学艺术要不断求新，因陈袭旧是无出息的。即使形容取喻，也贵独到。从这个角度看看杜牧《赠别》，也不能不承认他做诗的“天才”。
此诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首(“多情却似总无情”)看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。
七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给读者完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。其效果不下于“翩若惊鸿，宛若游龙;荣耀秋菊，华茂春松”(曹植《洛神赋》)那样具体的描写。
全诗正面描述女子美丽的只这一句。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。
南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含胎花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含胎花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤袅者，当尤为可爱。
所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙，又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。而杜牧写到这里，似乎还是一个开始，他的才情尚未发挥尽致哩!
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是他在幕僚失意生活中结识的一位扬州的歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益(成都)二”之称。“
春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展……。这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。
而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”!不如谁?谁不如?诗中都未明说，含吐不露，但读者已完全能意会了。这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力;而且将扬州珠光宝气的繁华气象一并传出。
诗用压低扬州所有美人来突出一人之美，有众星拱月的效果。《升庵诗话》云：“书生作文，务强此而弱彼，谓之‘尊题’。”杜牧此处的修辞就是“尊题格”。但由于前两句美妙的比喻，这里“强此弱彼”的写法显得自然入妙。
杜牧此诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余，真俊爽轻利之至。别情人不用一个“你(君、卿)”字;赞美人不用一个“女”字;甚至没有一个“花”字、“美”字，“不著一字”而能“尽得风流”。语言空灵清妙，贵有个性。
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